Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Wat reageert sneller in SN1 tert-butylbromide of chloride?

Tert-butylbromide reageert sneller in SN1-reacties dan tert-butylchloride.

Verklaring:

* Carbocatie -stabiliteit: De snelheidsbepalende stap in SN1-reacties is de vorming van een carbocatie-tussenproduct. Tertiaire carbocaties zijn stabieler dan secundaire of primaire carbocaties als gevolg van hyperconjugatie.

* Groepsvermogen achterlaten: Bromide is een betere verlaten groep dan chloride. Dit komt omdat bromide een groter en minder elektronegatief atoom is, waardoor het gemakkelijker is om als anion te vertrekken.

Daarom reageert tert-butylbromide sneller in SN1-reacties omdat:

1. De tert-butylgroep stabiliseert het carbocatie-tussenproduct.

2. Bromide is een betere vertrekkende groep dan chloride.

Conclusie:

De combinatie van een stabielere carbocatie en een betere vertrekkende groep maakt tert-butylbromide een meer reactief substraat in SN1-reacties in vergelijking met Tert-butylchloride.