* sterische hindering: De aanwezigheid van de nitro -groep op de meta -positie zorgt voor een significante sterische hinder rond de aromatische ring. Deze sterische bulk maakt het moeilijk voor een tweede nitro -groep om de ring te benaderen en aan te vallen, vooral op de orthoposities.

* Elektronische effecten: De Nitro Group is een elektron-withending groep. Deze elektronenonttrekking maakt de ring minder elektronrijk en minder reactief in de richting van elektrofiele aanval. De aanwezigheid van één nitro -groep deactiveert de ring verder naar verdere nitratie.

De voorkeurspositie voor een tweede nitro -groep zou de paramositie zijn. Zelfs deze positie is echter minder toegankelijk vanwege sterische en elektronische redenen.

Samenvattend:

- De nitrogroep op de meta -positie biedt sterische hindering, waardoor verdere nitratie uitdagend wordt.

- De nitrogroep deactiveert ook elektronisch de ring, waardoor deze minder vatbaar is voor elektrofiele aanval.

Deze factoren gecombineerd resulteren in de afwezigheid van significante hoeveelheden dinitro-producten bij de nitratie van methyl m-nitrobenzoaat.