Benzeen reageert niet met chloor bij kamertemperatuur zonder katalysator. Het reageert echter wel met chloor bij verhoogde temperaturen (ongeveer 350-400 ° C) in aanwezigheid van ultraviolet (UV) licht. Deze reactie is een vrije radicale halogenering en resulteert in de vorming van chloorbenzeen .

mechanisme:

1. Initiatie: UV -licht biedt de energie om het chloormolecuul te breken (Cl ₂ ) in twee chloorradicalen (CL •).

2. Voortplanting: De chloorradicaal valt de benzeenring aan, abstraht een waterstofatoom en vormt een benzeenradicaal. Deze radicale reageert vervolgens met een ander chloormolecuul om chloorbenzeen en een nieuw chloorradicaal te vormen, die de kettingreactie voortzet.

3. Beëindiging: De reactie eindigt wanneer twee radicalen combineren om een ​​stabiel molecuul te vormen.

Opmerking: Deze reactie is niet erg selectief en kan leiden tot de vorming van meerdere gechloreerde producten.

In afwezigheid van een katalysator en UV -licht, maakt de hoge elektronendichtheid van Benzeen het relatief niet -reactief in de richting van elektrofiele aanval door chloor.