Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Welke reactie van acetyleen en broom?

De reactie van acetyleen (c₂h₂) met broom (Br₂) is een halogenatiereactie Dat verloopt op een stapsgewijze manier , het toevoegen van broomatomen aan de drievoudige binding.

Hier is de uitsplitsing:

1. Toevoeging van het eerste broommolecuul:

* De drievoudige binding van acetyleen is elektronenrijk en vatbaar voor elektrofiele aanval.

* Bromine (Br₂) is een zwakke elektrofiel, maar de polarisatie in aanwezigheid van de drievoudige binding zorgt ervoor dat één broomatoom als een elektrofiel fungeert.

* Dit broomatoom valt het acetyleen aan en vormt een bromoniumion tussenliggend.

* Het andere broomatoom, nu negatief geladen, valt het bromonium-ion aan, het openen van de ring en het vormen van een trans-dibromoethyleen molecuul.

2. Toevoeging van het tweede broommolecuul:

* Het resulterende trans-dibromoethyleen heeft nog steeds een dubbele binding.

* De reactie kan doorgaan, met een ander broommolecuul dat bijdraagt ​​aan de dubbele binding op dezelfde manier als hierboven.

* Dit resulteert in de vorming van tetrabromoethaan (C₂h₂br₄).

Algemene reactie:

C₂h₂ + 2Br₂ → C₂h₂br₄

Samenvatting:

* De reactie verloopt in twee stappen, met de toevoeging van één broommolecuul tegelijk.

* Het initiële product is trans-dibromoethyleen, dat verder wordt gebromeerd om tetrabromoethaan te vormen.

* De reactie is stereospecifiek , wat betekent dat de broomatomen toevoegen aan dezelfde zijde van het molecuul, waardoor het trans -isomeer wordt gevormd.

Belangrijke opmerking: De reactieomstandigheden spelen een rol bij het bepalen van het eindproduct. Bij lage temperaturen zal de reactie stoppen na de eerste toevoegingsstap, die trans-dibromoethyleen produceert. Bij hogere temperaturen zal de tweede toevoegingsstap optreden, wat leidt tot de vorming van tetrabromoethaan.