Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom reageert quinuclidine sneller dan triethylamine met isopropylchloride in een SN2-reactie?

Quinuclidine reageert sneller dan triethylamine met isopropylchloride in een SN2-reactie vanwege de volgende redenen:

1. Nucleofiliciteit: Quinuclidine is een sterker nucleofiel dan triethylamine. Dit komt omdat het stikstofatoom in chinuclidine basischer is dan het stikstofatoom in triethylamine. Hoe basischer het stikstofatoom, hoe gemakkelijker het een paar elektronen kan doneren om een ​​nieuwe binding te vormen.

2. Sterische hinder: Triethylamine is een omvangrijker molecuul dan quinuclidine. Dit betekent dat de drie ethylgroepen in triethylamine meer sterische hinder creëren rond het stikstofatoom, waardoor het voor het stikstofatoom moeilijker wordt om te reageren met het isopropylchloride. Quinuclidine daarentegen is een kleiner molecuul met minder sterische hinder, waardoor het stikstofatoom gemakkelijker kan reageren met het isopropylchloride.

3. Oplosmiddeleffecten: De reactie tussen chinuclidine en isopropylchloride wordt doorgaans uitgevoerd in een polair aprotisch oplosmiddel, zoals dimethylformamide (DMF). DMF is een goed oplosmiddel voor deze reactie omdat het zowel het nucleofiel als het elektrofiel kan solvateren en de reactie niet verstoort. Triethylamine daarentegen is een slechte nucleofiel in polaire aprotische oplosmiddelen. Dit komt omdat de polaire aprotische oplosmiddelmoleculen concurreren met het triethylamine om het isopropylchloride, wat de concentratie van het triethylamine-isopropylchloridecomplex vermindert en de reactie vertraagt.

Samenvattend reageert quinuclidine sneller dan triethylamine met isopropylchloride in een SN2-reactie omdat het een sterkere nucleofiel is, minder sterische hinder heeft en beter oplosbaar is in het reactieoplosmiddel.