Benzaldehyde is een aromatisch aldehyde met de formule C6H5CHO. Het is een kleurloze vloeistof met een bittere amandelgeur. Benzaldehyde is een veelgebruikt smaakmiddel en wordt ook gebruikt bij de productie van parfums, kleurstoffen en andere chemicaliën.

In aanwezigheid van lucht ondergaat benzaldehyde auto-oxidatie om benzoëzuur te vormen. Deze reactie wordt gekatalyseerd door de zuurstof in de lucht, die als oxidatiemiddel werkt. De reactie verloopt via een vrije-radicaalmechanisme.

De eerste stap in de reactie is de vorming van een vrije radicaal door de abstractie van een waterstofatoom uit de benzylgroep door zuurstof. Dit vormt een benzylradicaal en een hydroxylradicaal.

Het benzylradicaal reageert vervolgens met zuurstof om een ​​peroxyradicaal te vormen. Het peroxyradicaal reageert vervolgens met een ander benzaldehydemolecuul om een ​​hydroperoxide en een ander benzylradicaal te vormen.

Het hydroperoxide ontleedt vervolgens en vormt benzoëzuur en een watermolecuul. Het benzylradicaal kan vervolgens reageren met een ander zuurstofmolecuul om de cyclus opnieuw te starten.

De totale reactie kan als volgt worden weergegeven:

2C6H5CHO + O2 -> 2C6H5COOH + H2O

De snelheid van auto-oxidatie van benzaldehyde wordt verhoogd door de aanwezigheid van licht, warmte en metaalionen.