De botanische wereld kan een spannende plek zijn voor chemici. Plantensoorten produceren een prachtige reeks organische moleculen met complexe structuren, vaak van groot praktisch nut. Inderdaad, dit is een gebied waar nog steeds nieuwe ontdekkingen worden gedaan. Onlangs, een door Japan geleid onderzoeksteam ontdekte een geheel nieuwe structurele klasse in verbindingen van een in de jungle levende struik.

De glanzende of roodvruchtige laurier (binominale naam:Cryptocarya laevigata) leeft in de regenwouden van Oost-Australië. Er was weinig bekend over de chemische samenstelling van deze hoge struik totdat het team, geleid door Kanazawa University, analyseerde een uittreksel van zijn twijgen en bladeren. De essentiële olie van de plant bleek een familie van zes nieuwe verbindingen te bevatten, waarvan de structurele analyse enkele verrassingen aan het licht bracht.

Zoals gemeld in Organische brieven , NMR-experimenten toonden aan dat in het midden van de verbindingen een eigenaardig, negenledige koolstofcyclus bekend als een spiro-noneen. Deze structuur bestaat uit twee ringen van koolstofatomen:één met zes atomen, de andere vier - verbonden door een enkel "knijppunt" -atoom dat deel uitmaakt van beide ringen. Dit motief was nog nooit eerder in een natuurlijk product gezien.

Ringen met vier koolstofatomen - cyclobutanen - zijn zeldzaam vanwege hun onstabiele structuur. Carbon bouwt over het algemeen liever grotere ringen, die minder gespannen zijn. Een paar cyclobutanen komen in de natuur voor; echter, het Kanazawa-team denkt dat C. laevigata deze specifieke verbindingen op een unieke manier cycliseert, het reageren van een monoterpeen met een polyketide, in plaats van twee identieke alkenen zoals gebruikelijk.

Daar houdt de complexiteit niet op. De producten van C. laevigata bevatten ook lactongroepen - cyclische esters - die de naam van deze verbindingen doen vermoeden, "cryptolaevilactonen." Esters worden vaak geassocieerd met fruitige aroma's en parfums. Drie van de verbindingen bevatten namelijk bicyclische lactonen, waarbij de ester wordt gecycliseerd tot twee in elkaar grijpende ringen. Echter, zoals co-auteur Fumika Tsurumi toegeeft, "Dit kunnen artefacten zijn van het zuiveringsproces. Verdere experimenten zullen dit helpen verduidelijken."

"De natuur is vaak de meest inventieve organische chemicus, ", voegt hoofdauteur Kyoko Nakagawa-Goto toe. "In ons laboratorium werken we nog steeds aan de synthese van deze cryptolaevilactonen. In feite, we moeten de chiraliteit nog volledig vaststellen. De absolute configuratie tussen cyclobutaan en lacton is onduidelijk. Zodra we grotere hoeveelheden hebben geproduceerd, die niet beschikbaar zijn uit de plantenextracten, we kunnen ze testen op bruikbare biologische activiteit."