Door Michael Judge
Bijgewerkt op 30 augustus 2022

Isomeren zijn verbindingen die dezelfde atomaire samenstelling hebben, maar toch qua connectiviteit verschillen. Structurele isomeren kunnen bijvoorbeeld dezelfde atomen herschikken in verschillende moleculaire raamwerken. De formule C6H12 is verrassend veelzijdig en geeft aanleiding tot 25 unieke structurele isomeren, variërend van cycloalkanen tot alkenen met rechte keten.

Stap 1 – Cyclohexaan

Schets een ring met zes koolstofatomen (cyclohexaan). Bevestig twee waterstofatomen aan elke koolstof.

Stap 2 – Methylcyclopentaan

Teken een ring met vijf koolstofatomen en voeg een methylgroep (CH3) toe aan een koolstofatoom.

Stap 3 – Dimethylcyclobutaan-isomeren

Construeer een ring met vier koolstofatomen en bevestig twee methylgroepen volgens de volgende patronen:

• 1,1-dimethylcyclobutaan
• 1,2-dimethylcyclobutaan
• 1,3-dimethylcyclobutaan
• Ethylcyclobutaan (CH3CH2 gebonden aan een koolstofring)

Stap 4 – Trimethylcyclopropaan en gerelateerde isomeren

Creëer een ring met drie koolstofatomen en positioneer de substituenten als volgt:

• 1,2,3-trimethylcyclopropaan
• 1,1,2-trimethylcyclopropaan
• 1-ethyl-1-methylcyclopropaan
• 1-ethyl-2-methylcyclopropaan
• Propylcyclopropaan
• Isopropylcyclopropaan

Stap 5 – Lineaire alkenen met vier koolstofatomen

Teken vier koolstofketens die één dubbele binding bevatten:

• 2-ethyl-1-buteen CH2=C(CH2CH3)CHCH2CH3
• 2,3-dimethyl-2-buteen CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH3
• 2,3-dimethyl-1-buteen CH2=C(CH3)CH(CH3)CH3
• 3,3-dimethyl-1-buteen CH2=CHC(CH3)(CH3)CH2CH3

Stap 6 – Lineaire alkenen met vijf koolstofatomen

Schets vijf koolstofketens met één dubbele binding:

• 2-methyl-1-penteen CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
• 3-methyl-1-penteen CH2=CHCH(CH3)CH2CH3
• 4-methyl-1-penteen CH2=CHCH2CH(CH3)CH3
• 2-methyl-2-penteen CH3C(CH3)=CHCH2CH3
• 3-methyl-2-penteen CH3CH=C(CH3)CH2CH3
• 4-methyl-2-penteen CH3CH=CHCH(CH3)CH3

Stap 7 – Lineaire alkenen met zes koolstofatomen

Illustreer de volgende zes koolstofketens met één dubbele binding:

• 1-hexeen CH2=CHCH2CH2CH2CH3
• 2-hexeen CH3CH=CHCH2CH2CH3
• 3-hexeen CH3CH2CH=CHCH2CH3

TL;DR

Bij het beschouwen van geometrische isomerie, waarbij onderscheid wordt gemaakt tussen cis/trans-arrangementen rond ringen en dubbele bindingen, neemt het aantal verschillende isomeren toe. Niettemin bieden de 25 hierboven genoemde structurele vormen een uitgebreide basis voor elk C6H12-onderzoek.