Dit is waarom:

* de structuur van fenacetin: Fenacetine is een para-acetoxyfenetidine, wat betekent dat het een acetamidegroep heeft gekoppeld aan een fenetidinemolecuul.

* Schotten-Baumann-beperkingen: De Schotten-Baumann-reactie werkt voornamelijk voor het vormen van amiden uit primaire en secundaire amines. De acetamidegroep van fenacetine is echter al gevormd en de reactie kan niet worden gebruikt om deze groep te introduceren.

In plaats van de Schotten-Baumann-reactie wordt fenacetine meestal gesynthetiseerd door de volgende stappen:

1. nitratie van fenol: Fenol wordt genitreerd om para-nitrofenol te produceren.

2. Reductie van de nitrogroep: De nitrogroep is gereduceerd tot een aminogroep met behulp van een geschikt reductiemiddel zoals tin en zoutzuur, wat para-aminofenol oplevert.

3. Acetylering: De aminogroep para-aminofenol is geacetyleerd met azijnzuuranhydride of acetylchloride, waardoor para-acetoxyfenetidine (fenacetine) wordt gevormd.

Daarom is het, hoewel de Schotten-Baumann-reactie een nuttige methode is voor amidesynthese, niet de juiste benadering om fenacetine te synthetiseren.