Het mechanisme

1. Protonatie van aceton: De reactie begint met de protonatie van aceton door een waterstofion. Dit vormt een enolaat -ion , wat een resonantie-gestabiliseerd anion is.

2. Nucleofiele aanval: Het enolaation is een sterke nucleofiel en valt het jodiummolecuul aan. Dit vormt een jodoaceton molecuul en jodide-ion (i-).

3. Re-protonatie: Het jodoacetonmolecuul wordt vervolgens opnieuw geprotoneerd door een watermolecuul, waarbij het acetonmolecuul regenereert.

Waarom is een katalysator nodig?

* Lage reactiesnelheid: De directe reactie tussen jodium en aceton is erg traag omdat aceton een zwakke nucleofiel is.

* Enoleer ionenvorming: De protonatie van aceton vormt het enolaation, dat een veel sterkere nucleofiel is en gemakkelijk kan reageren met jodium.

* evenwichtsverschuiving: De toevoeging van zuur (H+) verschuift het evenwicht naar de vorming van het enolaation, waardoor de snelheid van de reactie wordt verhoogd.

Samenvattend

De waterstofionkatalysator fungeert als een protondonor en verlaagt de activeringsenergie voor de reactie. Hierdoor gaat de reactie veel sneller verder.