1. Resonantie -stabilisatie van het fenoxide -ion:

* fenol: Wanneer fenol een proton verliest (H+), vormt het het fenoxide -ion. Dit ion wordt gestabiliseerd door resonantie, waarbij de negatieve lading wordt gedelokaliseerd over de benzeenring. Deze delocalisatie maakt het fenoxide -ion stabieler en maakt fenol daarom zuurder.

* ethanol: Het ethoxide -ion (gevormd wanneer ethanol een proton verliest) heeft geen resonantiestabilisatie. De negatieve lading is gelokaliseerd op het zuurstofatoom. Dit maakt het ethoxide -ion minder stabiel, wat leidt tot een lagere zuurgraad voor ethanol.

2. Inductief effect:

* fenol: De benzeenring bevestigd aan de hydroxylgroep in fenol heeft een elektron-met-grawing inductief effect. Dit effect stabiliseert verder de negatieve lading in het fenoxide -ion door elektronendichtheid weg te trekken van het zuurstofatoom.

* ethanol: Ethanol mist een geconjugeerd systeem zoals de benzeenring, dus het heeft niet hetzelfde inductieve effect.

3. Elektronegativiteit van het zuurstofatoom:

* beide: Het zuurstofatoom in zowel ethanol als fenol is zeer elektronegatief. Dit betekent dat het gemakkelijk elektronen naar zich toe trekt, waardoor de O-H-binding meer polair is. De hierboven genoemde aanvullende factoren (resonantie en inductieve effecten) maken de O-H-binding in fenol echter nog meer polair en gemakkelijker te breken.

Samenvattend:

De resonantiestabilisatie en het inductieve effect bij fenol verbeteren de zuurgraad aanzienlijk in vergelijking met ethanol. Het ethoxide -ion is veel minder stabiel, wat leidt tot de lagere zuurgraad van ethanol.