Wetenschap
reactanten:
* benzeen (C6H6): Een aromatische koolwaterstof met een stabiele ringstructuur.
* acetylchloride (CH3COCL): Het acyleringsmiddel, dat de acetylgroep (CH3CO-) biedt.
* watervrij aluminiumchloride (alcl3): Een Lewis -zuurkatalysator die het acylchloride activeert.
mechanisme:
1. Vorming van de elektrofiel: Watervrij Alcl3 werkt als een Lewis -zuur en accepteert een eenzaam paar elektronen uit het zuurstofatoom van acetylchloride. Dit vormt een complex waarbij het koolstofatoom van de carbonylgroep zeer elektrofiel wordt.
2. Elektrofiele aanval: Het zeer elektrofiele koolstofatoom van de acetylgroep valt de elektronenrijke benzeenring aan en brak de aromaticiteit.
3. herschikking: Het tussentijdse gevormde herschikkingen om het aromatische systeem te regenereren door een proton te verliezen.
4. Deprotonation: Het proton wordt verwijderd door ALCL4- (gevormd uit ALCL3 en Cl- van acetylchloride), waarbij de katalysator wordt geregenereerd.
Product:
Het product van de reactie is acetophenon (C6H5COCH3) .
Algemene reactie:
`` `
C6H6 + CH3COCL --All3-> C6H5COCH3 + HCL
`` `
Sleutelpunten:
* Deze reactie is een substitutiereactie waarbij een acetylgroep een waterstofatoom op de benzeenring vervangt.
* De reactie vereist een watervrije omgeving omdat water zal reageren met ALCL3, waardoor deze niet effectief wordt.
* Friedel-Crafts-acylaties zijn belangrijk in de organische chemie voor het introduceren van acylgroepen in aromatische verbindingen, wat leidt tot de synthese van verschillende belangrijke producten.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com