1. Toevoegingsreactie (met overtollige broom):

Wanneer acetyleen reageert met overtollige broom, een dibrominatie reactie treedt op. Twee broommoleculen voegen toe over de drievoudige binding en vormen 1,1,2,2-tetrabromoethaan.

c ₂ H ₂ + 2BR ₂ → Br ₂ Chchbr ₂

2. Gedeeltelijke brominatie (met beperkte broom):

Als de reactie wordt uitgevoerd met een beperkte hoeveelheid broom, voegt er slechts één broommolecuul toe over de drievoudige binding, wat resulteert in de vorming van 1,2-dibromoethene (ook bekend als acetyleen dibromide).

c ₂ H ₂ + Br ₂ → brch =chbr

Reactiemechanisme:

De reactie verloopt door een elektrofiel toevoegingsmechanisme. Het broommolecuul wordt gepolariseerd door de drievoudige binding van acetyleen, wat leidt tot een elektrofiele aanval van broom op het koolstofatoom. Dit vormt een cyclisch bromonium -ionentimpel, dat vervolgens wordt aangevallen door een ander bromide -ion, wat leidt tot het eindproduct.

Opmerking:

* De reactie wordt meestal uitgevoerd in een inerte oplosmiddel zoals koolstoftetrachloride (CCL ₄ ).

* De reactie is exotherme en kan gewelddadig zijn als het niet zorgvuldig wordt gecontroleerd.

* De producten van de reactie zijn nuttige tussenproducten in de organische synthese.