Wetenschap
* Elektronendichtheid: De fenylring is direct bevestigd aan het zuurstofatoom van de estergroep, die elektron-met-tekenen is. Dit maakt de fenylring meer elektronenrijk in vergelijking met de benzoaatring.
* Elektrofiele aromatische substitutie: Nitratie is een elektrofiele aromatische substitutiereactie. Elektronenrijke aromatische ringen zijn gevoeliger voor aanvallen door elektrofielen zoals het nitroniumion (NO2+).
* resonantie: De fenylring kan deelnemen aan resonantie met de carbonylgroep van de ester, waardoor de elektronendichtheid verder wordt vergroot.
daarentegen:
* De benzoaatring is rechtstreeks bevestigd aan de carbonylgroep, die elektronen-met-drawing is. Dit maakt het minder elektronrijk en minder reactief voor elektrofiele aanval.
Daarom is de fenylring van fenylbenzoaat eerder geneigd om nitratie te ondergaan.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com