Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Welke ring van fenylbenzoaat zou gemakkelijker nitratie ondergaan?

De fenylring van fenylbenzoaat zou gemakkelijker nitratie ondergaan dan de benzoaatring. Dit is waarom:

* Elektronendichtheid: De fenylring is direct bevestigd aan het zuurstofatoom van de estergroep, die elektron-met-tekenen is. Dit maakt de fenylring meer elektronenrijk in vergelijking met de benzoaatring.

* Elektrofiele aromatische substitutie: Nitratie is een elektrofiele aromatische substitutiereactie. Elektronenrijke aromatische ringen zijn gevoeliger voor aanvallen door elektrofielen zoals het nitroniumion (NO2+).

* resonantie: De fenylring kan deelnemen aan resonantie met de carbonylgroep van de ester, waardoor de elektronendichtheid verder wordt vergroot.

daarentegen:

* De benzoaatring is rechtstreeks bevestigd aan de carbonylgroep, die elektronen-met-drawing is. Dit maakt het minder elektronrijk en minder reactief voor elektrofiele aanval.

Daarom is de fenylring van fenylbenzoaat eerder geneigd om nitratie te ondergaan.