Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom wordt kaliumpermanganaat verkleurd in aanwezigheid van 1-butanol 2-butanol maar langzaam verzendt door 2-methyl-2-propanol, hoewel alle drie alcoholen dezelfde moleculaire formule hebben?

Je hebt gelijk in het opmerken van de verschillende reacties van kaliumpermanganaat (KMNO4) met deze isomeren van butanol. Dit is waarom:

De sleutel:oxidatie en structuur

* kmno4 als een oxidatiemiddel: Kaliumpermanganaat is een krachtig oxidatiemiddel. Het accepteert gemakkelijk elektronen, waardoor andere moleculen elektronen verliezen (worden geoxideerd).

* alcoholen en oxidatie: Alcoholen kunnen worden geoxideerd, afhankelijk van het type alcohol en de omstandigheden. Primaire alcoholen kunnen worden geoxideerd tot aldehyden en vervolgens tot carbonzuren, terwijl secundaire alcoholen kunnen worden geoxideerd tot ketonen. Tertiaire alcoholen zijn over het algemeen bestand tegen oxidatie.

Laten we elke alcohol afbreken:

* 1-butanol (primaire alcohol): KMNO4 zal snel 1-butanol oxideren, wat leidt tot een kleurverandering van de paarse van KMNO4 naar de bruin van MnO2 (mangaandioxide). De reactie verloopt snel, omdat de primaire alcohol gemakkelijk een aldehyde vormt.

* 2-butanol (secundaire alcohol): KMNO4 zal ook 2-butanol oxideren, wat leidt tot een vergelijkbare kleurverandering. De reactie is echter meestal langzamer dan met 1-butanol. Dit komt omdat secundaire alcoholen oxideren tot ketonen en het reactiemechanisme iets complexer is.

* 2-methyl-2-propanol (tertiaire alcohol): Deze alcohol is bestand tegen oxidatie door KMNO4 onder normale omstandigheden. Het tertiaire koolstofatoom is gebonden aan drie andere koolstofatomen, waardoor het moeilijk is om een ​​waterstofatoom te verwijderen en een carbocatie te vormen (een noodzakelijk tussenproduct voor oxidatie). Hoewel enige langzame verzuring kan optreden vanwege de aanwezigheid van sporen van onzuiverheden of andere factoren, vindt de primaire reactie van oxidatie niet plaats.

Samenvattend

Het verschil in reactiviteit met KMNO4 komt voort uit de verschillende structuren van deze isomere alcoholen en hun gevoeligheid voor oxidatie. Primaire alcoholen worden gemakkelijk geoxideerd, secundaire alcoholen worden met een langzamere snelheid geoxideerd en tertiaire alcoholen zijn in wezen inert in oxidatie door KMNO4 onder normale omstandigheden.