Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Wat is een cannizzaro -reactie?

De Cannizzaro -reactie is een chemische reactie die de onevenredigingsmiddel van twee moleculen van een aldehyde omvat (zonder alfa-hydrogen) in aanwezigheid van een sterke basis om één molecuul van een primaire alcohol en één molecuul van een carbonzuur te produceren .

Hier is een uitsplitsing:

* Disproportionation: Dit verwijst naar een redoxreactie waarbij dezelfde reactant zowel geoxideerd als verminderd is.

* aldehyde zonder een alfa-hydrogen: Het aldehyde moet een waterstofatoom missen dat aan het koolstofatoom naast de carbonylgroep is bevestigd. Dit is nodig om het reactiemechanisme te laten werken.

* Sterke basis: De reactie vereist een sterke basis zoals hydroxide-ionen (OH-) om het proces te initiëren.

* Producten: De eindproducten zijn een primaire alcohol (waar de carbonylgroep is verminderd) en een carbonzuur (waar de carbonylgroep is geoxideerd).

mechanisme:

1. Nucleofiele aanval: Het hydroxide -ion valt de carbonylgroep van één aldehyde -molecuul aan en vormt een alkoxide -ion.

2. Hydride -overdracht: Het alkoxide-ion brengt vervolgens een hydride-ion (H-) over naar een ander aldehyde-molecuul, waardoor het tot een alcohol wordt gereduceerd.

3. Protonoverdracht: De resulterende negatief geladen soorten (van de geoxideerde aldehyde) reageert met water om het carbonzuur te vormen.

Voorbeeld:

De Cannizzaro -reactie van benzaldehyde produceert benzylalcohol en benzoëzuur:

2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +

Sleutelpunten:

* De cannizzaro -reactie is een significante reactie in de organische chemie, waardoor een methode wordt geboden voor de synthese van zowel primaire alcoholen als carbonzuren.

* Het is vooral handig voor aldehyden die geen aldolcondensatie ondergaan (vanwege het ontbreken van alfa-hydrogen).

* De reactie is onomkeerbaar en wordt over het algemeen uitgevoerd onder basisomstandigheden.

Laat het me weten als je meer wilt weten over het reactiemechanisme of specifieke toepassingen van de Cannizzaro -reactie!