E/Z Nomenclatuur:een gids voor stereoisomeeraanduiding

Het E/Z -nomenclatuursysteem wordt gebruikt om de relatieve configuratie van substituenten rond een dubbele binding te beschrijven, met name wanneer de dubbele binding niet is onderdeel van een ringsysteem. Hier is een uitsplitsing:

1. De basis:prioriteiten en geometrie

* prioriteiten: Net als het R/S-systeem vertrouwt E/Z op Cahn-ingold-prelog (CIP) Priority Rules . Dit betekent dat een prioriteitsnummer (1 hoogst is) aan elke substituent op basis van atoomnummer toewijzen.

* Geometrie: E/Z onderscheidt tussen twee mogelijke configuraties:

* e (entgel, Duits voor "tegenover"): Substituenten met een hogere prioriteit aan tegenovergestelde zijden van de dubbele binding.

* z (Zusammen, Duits voor "samen"): Substituenten met een hogere prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding.

2. Bepaling van E of Z:

1. Identificeer de dubbele binding.

2. Prioriteiten toewijzen aan de substituenten op elke koolstof van de dubbele binding.

3. Visualiseer het molecuul: Stel je voor dat je naar de dubbele band kijkt vanuit het perspectief van een van de koolstofatomen.

4. Bepaal de configuratie:

* Als de substituenten met een hogere prioriteit zich aan weerszijden van de dubbele binding bevinden, is dit e .

* Als de substituenten met een hogere prioriteit aan dezelfde kant van de dubbele binding zijn, is dit z .

3. Voorbeelden:

* (e) -2-buteen: De methylgroepen (CH3) bevinden zich aan weerszijden van de dubbele binding.

* (z) -2-buteen: De methylgroepen (CH3) bevinden zich aan dezelfde kant van de dubbele binding.

4. Wanneer u E/Z moet gebruiken:

E/Z -nomenclatuur wordt gebruikt wanneer:

* De dubbele binding heeft twee verschillende substituenten op elk koolstofatoom.

* Het molecuul maakt geen deel uit van een ringsysteem.

5. Voordelen van E/Z:

* ondubbelzinnig: Het maakt duidelijk onderscheid tussen isomeren op basis van hun ruimtelijke opstelling.

* Eenvoudig: Het is eenvoudig om toe te passen, zelfs voor complexe moleculen.

6. Beperkingen:

* Niet van toepassing op enkele bindingen of ringsystemen. Hiervoor worden andere stereoisomeer -descriptoren zoals CIS/trans gebruikt.

Samenvattend is E/Z -nomenclatuur een krachtig hulpmiddel voor het beschrijven van de relatieve configuratie van substituenten rond een dubbele binding, waardoor duidelijkheid en nauwkeurigheid wordt geboden in stereoisomeeraanduiding.