De reactie van cumeen (isopropylbenzeen) en acetylchloride in aanwezigheid van aluminiumchloride (AlCl3) staat bekend als de Friedel-Crafts-acyleringsreactie. Deze reactie omvat de elektrofiele toevoeging van het acetylchloride aan de aromatische ring van cumeen, resulterend in de vorming van een ketonproduct.

Het reactiemechanisme kan als volgt worden beschreven:

1. Activering van acetylchloride:Aluminiumchloride werkt als een Lewis-zuur en coördineert met de carbonylzuurstof van acetylchloride, waardoor een elektrofiele soort wordt gevormd die bekend staat als het acetylchloride-aluminiumchloridecomplex. Dit complex vergemakkelijkt het vertrek van het chloride-ion, waardoor een zeer reactief acyliumion ontstaat (CH3C=O+).

2. Elektrofiele toevoeging:Het acyliumion ondergaat vervolgens een elektrofiele toevoeging aan de aromatische ring van cumeen. De elektronenrijke aromatische ring valt het positief geladen acyliumion aan, vormt een nieuwe koolstof-koolstofbinding en genereert een carbokation-tussenproduct.

3. Herschikking:Het carbokation-tussenproduct ondergaat een herschikking om een ​​stabielere carbokation te vormen. Deze herschikking omvat de migratie van een methylgroep van de isopropylgroep naar de positief geladen koolstof, resulterend in de vorming van een tertiaire carbokation.

4. Nucleofiele aanval:De tertiaire carbokation wordt vervolgens aangevallen door het chloride-ion, dat werkt als een nucleofiel, wat leidt tot de vorming van het eindproduct, 2-methyl-2-fenylpropanon (een keton).

De totale reactie kan als volgt worden weergegeven:

Cumeen + Acetylchloride + AlCl3 → 2-Methyl-2-fenylpropanon + HCl + AlCl3

Samenvattend ondergaat de reactie van cumeen en acetylchloride in aanwezigheid van aluminiumchloride Friedel-Crafts-acylatie, resulterend in de vorming van een ketonproduct door elektrofiele additie, herschikking en nucleofiele aanval.