Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom wordt neomenthylchloride sneller geëlimineerd dan menthylchloride?

In neomenthylchloride is de vertrekkende groep (Cl-) gebonden aan een secundair koolstofatoom, terwijl in menthylchloride de vertrekkende groep gebonden is aan een tertiair koolstofatoom. Over het algemeen zijn secundaire carbokaties stabieler dan tertiaire carbokaties. Dit komt doordat de positieve lading van een secundair carbokation over drie koolstofatomen is verdeeld, terwijl de positieve lading van een tertiair carbokation geconcentreerd is op één koolstofatoom. Hoe stabieler de carbocatie, hoe sneller de eliminatiereactie zal plaatsvinden.

Een andere factor die bijdraagt ​​aan de snellere eliminatiesnelheid van neomenthylchloride is de sterische hindernis rond het reactiecentrum. Bij neomenthylchloride wordt de vertrekkende groep minder gehinderd dan bij menthylchloride. Dit betekent dat de vertrekkende groep gemakkelijker kan vertrekken in neomenthylchloride, wat resulteert in een snellere eliminatiereactie.

Ten slotte kan het oplosmiddel ook een rol spelen in de snelheid van eliminatiereacties. Over het algemeen bevorderen polaire oplosmiddelen substitutiereacties, terwijl niet-polaire oplosmiddelen de voorkeur geven aan eliminatiereacties. In het geval van neomenthylchloride en menthylchloride is het oplosmiddel gewoonlijk een mengsel van polaire en niet-polaire oplosmiddelen. Het niet-polaire oplosmiddel helpt de eliminatiereactie te bevorderen, terwijl het polaire oplosmiddel helpt de substitutiereactie te onderdrukken.

Over het geheel genomen resulteert de combinatie van hierboven genoemde factoren erin dat neomenthylchloride sneller wordt geëlimineerd dan menthylchloride.