Bij de synthese van tert-butylchloride uit tert-butylalcohol speelt watervrij calciumchloride (CaCl2) een cruciale rol als dehydraterend middel. De primaire functie ervan is het verwijderen van watermoleculen uit het reactiemengsel, waardoor het evenwicht in de richting van de vorming van tert-butylchloride wordt gedreven.

Het reactieschema voor de synthese van tert-butylchloride uit tert-butylalcohol met behulp van CaCl2 kan als volgt worden weergegeven:

(CH3)3COH (tert-butylalcohol) + HCl (zoutzuur) -> (CH3)3CCl (tert-butylchloride) + H2O (water)

Bij deze reactie reageert tert-butylalcohol met zoutzuur en vormt tert-butylchloride en water. De aanwezigheid van water kan de reactie echter omkeren, wat leidt tot de vorming van tert-butylalcohol en zoutzuur.

Dit is waar watervrij calciumchloride een rol speelt. Het werkt als een droogmiddel, wat betekent dat het watermoleculen uit het reactiemengsel absorbeert. Door water te verwijderen verschuift het evenwicht in de richting van de vorming van tert-butylchloride en wordt voorkomen dat de omgekeerde reactie optreedt.

Watervrij calciumchloride heeft een sterke affiniteit voor water vanwege zijn hygroscopische aard. De watermoleculen in het reactiemengsel worden aangetrokken door het oppervlak van de calciumchloridedeeltjes en raken daaraan gebonden. Dit vermindert effectief het watergehalte in het reactiemengsel, waardoor de gewenste reactie efficiënter verloopt.

Bovendien dient watervrij calciumchloride als een mild Lewis-zuur, dat de protonering van de alcoholzuurstof in tert-butylalcohol kan vergemakkelijken. Deze protonering verhoogt de reactiviteit van de alcohol ten opzichte van de nucleofiele substitutiereactie met het chloride-ion uit zoutzuur, wat uiteindelijk leidt tot de vorming van tert-butylchloride.

Samenvattend werkt watervrij calciumchloride als dehydraterend middel bij de synthese van tert-butylchloride uit tert-butylalcohol. Het verwijdert water uit het reactiemengsel, waardoor het evenwicht in de richting van de vorming van tert-butylchloride wordt gedreven en de omgekeerde reactie wordt voorkomen. Het hygroscopische karakter en de milde Lewis-zuurgraad dragen bij aan de effectiviteit ervan in dit synthetische proces.