De oxidatie van secundaire alcoholen resulteert in de vorming van ketonen. Ketonen zijn organische verbindingen die een carbonylgroep (C=O) bevatten, gebonden aan twee alkyl- of arylgroepen. De oxidatie van secundaire alcoholen wordt doorgaans uitgevoerd met behulp van oxidatiemiddelen zoals chroomzuur (H2CrO4), kaliumpermanganaat (KMnO4) of Jones-reagens (CrO3 in H2SO4).

Het reactiemechanisme voor de oxidatie van secundaire alcoholen omvat de volgende stappen:

1. Protonering van de hydroxylgroep van de alcohol door het oxidatiemiddel.

2. Nucleofiele aanval van het zuurstofatoom van de hydroxylgroep op het oxidatiemiddel.

3. Eliminatie van water om een ​​hemiacetaal te vormen.

4. Protonering van het hemiacetaal om een ​​cyclisch oxoniumion te vormen.

5. Nucleofiele aanval van het watermolecuul op het cyclische oxoniumion om een ​​keton te vormen en het oxidatiemiddel te regenereren.

Het algemene reactieschema voor de oxidatie van secundaire alcoholen tot ketonen is als volgt:

$$R_2CHOH + [O] \longrightarrow R_2C=O + H_2O$$

waarbij [O] het oxidatiemiddel voorstelt.

De oxidatie van secundaire alcoholen is een veelzijdige reactie die veel wordt gebruikt in de organische synthese voor de bereiding van ketonen. Ketonen zijn belangrijke tussenproducten bij de synthese van een verscheidenheid aan verbindingen, waaronder farmaceutische producten, smaak- en geurstoffen.