Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Eénpotstrategie om tegelijkertijd heterodehydrokoppeling van hydrostannaan en reductie van chinoline te bereiken

Zowel de heterodehydrokoppeling van hydrostanaan als de volledige reductie van chinoline zouden gelijktijdig op éénpotswijze kunnen worden gerealiseerd met de katalyse van B(C6 F5 )3 . De twee reacties bevorderen elkaar en leveren onder milde omstandigheden een reeks heteroatoom-tinverbindingen en tetrahydrochinolinen op. Het systematische onderzoek naar het reactiemechanisme toonde aan dat het een voorbeeld van mutualisme vertegenwoordigt dat wordt toegepast in de organische synthese, en dat vergelijkbaar is met de wederzijds voordelige relatie in de biologie. Krediet:Chinese Journal of Catalysis

Heteroatoomtinverbindingen (SSn, OSn, NSn, PSn) bestaande uit heteroatomen S, O, N, P en tinatomen hebben intense aandacht getrokken vanwege hun brede toepassingen in organische synthese en farmaceutische velden. De huidige methoden voor de synthese van dergelijke verbindingen, zoals metathesereacties, additiereacties en reacties met vrije radicalen, vertonen nadelen, waaronder een beperkte substraatomvang en zware omstandigheden. Daarom is het belangrijk om efficiënte synthetische systemen te ontwikkelen om heteroatoom-tinbindingen te construeren.



Tetrahydrochinoline is, als belangrijk organisch synthetisch tussenproduct en farmaceutisch tussenproduct, van aanzienlijk belang op het gebied van de biochemie en de farmaceutische chemie. De meest gebruikte methode is het reduceren van de chinoline tot tetrahydrochinoline door H2 , maar vereist vaak zware reactieomstandigheden, zoals hoge temperatuur en druk. Daarom is de ontwikkeling van een zeer efficiënt reactiesysteem om de reductie van chinoline tot tetrahydrochinoline onder milde omstandigheden te realiseren wenselijk.

In de natuur bestaat er soms een wederzijds voordelige relatie tussen twee of meer soorten. Een zeeanemoon wordt bijvoorbeeld vastgemaakt aan de schaal van een gastkrab en gedragen door de gastkrab, waardoor hij voedsel effectiever kan vangen. Ondertussen gebruikt een zeeanemoon de giftige doorncellen om de gastkrab te beschermen tegen aanvallen van natuurlijke vijanden.

In het Chinese Journal of Catalysis Een onderzoeksteam onder leiding van prof. Yuetao Zhang van de Jilin Universiteit, China, rapporteert een organische synthetische strategie gebaseerd op mutualisme, waarin de heterodehydrokoppeling van hydrostanaan en de reductie van chinolines elkaar bevorderen, waarbij hoogenergetische tussenproducten worden verbruikt en de reactie-energie wordt verminderd. uitbreiding van het substraatbereik, waardoor een reeks heteroatoom-tinverbindingen en tetrahydrochinolinen wordt geleverd.

De toepassing van mutualisme in de organische synthese maakte het gelijktijdig tot stand brengen van twee reacties mogelijk die voorheen moeilijk of onwaarschijnlijk waren, door de wederzijdse bevordering van elkaar. De succesvolle toepassing van dit mutualisme-concept op de organische synthese zou zeker tot meer "onmogelijke reacties" leiden die in de toekomst aangepakt kunnen worden.

Meer informatie: Tianwei Liu et al, Mutualisme in organische synthetische chemie:gelijktijdige heterodehydrokoppeling van hydrostannaan en reductie van chinoline, Chinese Journal of Catalysis (2024). DOI:10.1016/S1872-2067(23)64590-5

Aangeboden door de Chinese Academie van Wetenschappen