Je hebt absoluut gelijk! Dubbele dehydrohalogenering van alkanen vereist doorgaans extreem sterke basen zoals natriumamide (NaNH₂) vanwege de relatieve stabiliteit van het alkaan. Stilbeendibromide is echter een speciaal geval en dit is de reden waarom KOH voldoende is:

1. Allylische/benzylische halogenen: De broomatomen in stilbeendibromide zijn gebonden aan koolstofatomen grenzend aan de benzeenringen (benzylische posities). Dit maakt deze koolstofatomen zuurder vergeleken met typische alkaankoolstofatomen vanwege het elektronenzuigende effect van de aromatische ringen. Deze verhoogde zuurgraad vergemakkelijkt de verwijdering van de protonen door de relatief sterke base KOH.

2. Resonantiestabilisatie: Door de vorming van de dubbele binding na de eerste dehydrohalogenering ontstaat een geconjugeerd systeem met de benzeenringen. Deze resonantiestabilisatie maakt het resulterende alkeen stabieler, waardoor de tweede dehydrohalogeneringsstap verder wordt bevorderd.

3. Mogelijkheid om een groep te verlaten: Broom is een goede vertrekkende groep, wat de eliminatiereacties relatief gemakkelijk maakt.

4. Sterische overwegingen: Stilbeendibromide, met zijn omvangrijke fenylgroepen, is mogelijk minder toegankelijk voor de omvangrijke NaNH₂-base. Omdat KOH kleiner is, kan het wellicht gemakkelijker toegang krijgen tot de broom.

Samengevat: De combinatie van benzylische posities, resonantiestabilisatie, goede vertrekkende groep en sterische overwegingen maken de dehydrohalogenering van stilbeendibromide relatief eenvoudiger, waardoor het gebruik van de minder sterke base KOH mogelijk wordt om de dubbele eliminatie te bereiken.