Science >> Wetenschap & Ontdekkingen >  >> Chemie

Alkeenreacties:SN2-incompatibiliteit begrijpen

Alkenen ondergaan geen SN2-reacties .

Dit is waarom:

* SN2-reacties vereisen een goede vertrekkende groep: Alkenen hebben geen goede vertrekkende groep. De dubbele binding is relatief stabiel en verlaat deze niet gemakkelijk als een anion.

* SN2-reacties vereisen een nucleofiel: Hoewel alkenen kunnen reageren met elektrofielen, reageren ze niet gemakkelijk op SN2-manier met nucleofielen.

* SN2-reacties vereisen een aanval van achteren: De dubbele binding in een alkeen heeft een vlakke structuur en een aanval aan de achterkant is niet mogelijk vanwege sterische hinder.

In plaats van SN2-reacties is het bekend dat alkenen het volgende ondergaan:

* Elektrofiele additiereacties: Dit is het meest voorkomende reactietype voor alkenen, waarbij de dubbele binding wordt verbroken en nieuwe enkele bindingen worden gevormd met elektrofielen.

* Oxidatiereacties: Alkenen kunnen worden geoxideerd om epoxiden, diolen of andere producten te vormen.

* Polymerisatiereacties: Alkenen kunnen polymerisatie ondergaan om lange ketens van zich herhalende eenheden te vormen.