Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Wat is de reactie van benzoylchloride met natriumacetaat?

De reactie van benzoylchloride met natriumacetaat is een klassiek voorbeeld van een acylsubstitutiereactie . Het produceert fenylacetaat (Ook bekend als acetylbenzeen ) en natriumchloride als bijproducten.

Hier is de reactievergelijking:

c₆h₅cocl + ch₃coona → c₆h₅cooch₃ + NaCl

mechanisme:

1. Nucleofiele aanval: Het acetaatanion (ch₃coo⁻) van natriumacetaat werkt als een nucleofiel en valt de elektrofiele carbonylkoolstof van benzoylchloride aan.

2. Verlaten van groepsafwijking: Het chloride -ion (CL⁻) verlaat het benzoylchloride, omdat het een goede vertragingsgroep is.

3. Vorming van fenylacetaat: De acetaatanion bindt aan de carbonyl -koolstof en vormt fenylacetaat.

4. Natriumchloride -vorming: Het natriumion (Na⁺) van natriumacetaat combineert met het chloride -ion om natriumchloride te vormen.

voorwaarden:

* De reactie komt meestal voor in een aprotisch oplosmiddel zoals diethylether of dichloormethaan, om ongewenste nevenreacties te voorkomen.

* De reactie wordt meestal uitgevoerd bij kamertemperatuur of licht verhoogde temperaturen.

Belang:

Deze reactie is belangrijk in de organische synthese, omdat het een manier is om een ​​acetylgroep in een molecuul te introduceren. Fenylacetaat, het product, wordt gebruikt in verschillende toepassingen, waaronder:

* geuren: Het wordt gebruikt in parfums en cosmetica.

* smaakstoffen: Het draagt ​​bij aan het aroma van fruit en kruiden.

* Chemische tussenproducten: Het wordt gebruikt als uitgangsmateriaal voor de synthese van andere organische verbindingen.