Stapsgewijze mechanisme voor de vorming van 2-methyl-2-hepteen uit 2-methyl-1-hexanol:

1. Protonatie van de alcohol:

De reactie begint met de protonatie van de hydroxylgroep van de alcohol door de zure katalysator (H+). Deze stap maakt de alcohol een betere vertrekkende groep.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+

`` `

2. Vorming van de carbocatie:

De geprotoneerde alcohol verliest water en vormt een carbocatie. Dit is de snelheidsbepalende stap, omdat het het verbreken van een C-O-binding inhoudt.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O

`` `

3. Herschikking (optioneel):

De gevormde primaire carbocatie is zeer onstabiel. In dit geval kan een 1,2-hydride verschuiving optreden, wat resulteert in een stabielere tertiaire carbocatie. Deze herschikking is niet nodig voor de vorming van 2-methyl-2-hepteen, maar het is een mogelijke bijwerking.

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+

`` `

4. Deprotonatie en alkeenvorming:

Een basis, zoals water of de conjugaatbasis van de zure katalysator, verwijdert een proton uit een koolstof grenzend aan de carbocatie, waardoor een dubbele binding en het alkeenproduct, 2-methyl-2-hepteen vormt.

`` `

CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +

`` `

Algemene reactie:

`` `

CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +

`` `

Opmerking: De vorming van 2-methyl-2-hepteen wordt begunstigd vanwege de stabiliteit van het tertiaire carbocatie-tussenproduct. Andere isomere alkenen kunnen ook vormen, afhankelijk van de reactieomstandigheden en de relatieve stabiliteit van de betrokken carbocatie -tussenproducten.