Hier is een afbraak van het relatieve gemak van oxidatie van primaire, secundaire en tertiaire butylalcoholen met behulp van zuurdichromaat, en hoe het verband houdt met de tijd die nodig is om de oplossing te veranderen om van kleur te veranderen:

Inzicht in het oxidatieproces

* zuur dichromaat: Kaliumdichromaat (k₂cr₂o₇) in zure oplossing is een sterk oxidatiemiddel. Het wordt vaak gebruikt om alcoholen te oxideren.

* kleurverandering: Het dichromaat -ion (cr₂o₇²⁻) is oranje van kleur. Wanneer het als een oxidatiemiddel fungeert, wordt het gereduceerd tot het groene cr³⁺ ion. Deze kleurverandering van oranje naar groen is een visuele indicator voor de oxidatiereactie.

Oxidatie gemak en tijd

* Primaire alcoholen (zoals Butan-1-ol): Dit zijn het gemakkelijkst te oxideren. Ze kunnen worden geoxideerd tot aldehyden en vervolgens verder naar carbonzuren.

* tijd: De oplossing zal van kleur relatief snel veranderen vanwege het gemak van oxidatie.

* Secundaire alcoholen (zoals Butan-2-ol): Deze kunnen worden geoxideerd tot ketonen.

* tijd: De oxidatie is langzamer dan met primaire alcoholen. Het kan wat langer duren voordat de oplossing van kleur verandert.

* Tertiaire alcoholen (zoals 2-methylpropan-2-ol): Tertiaire alcoholen kan niet worden geoxideerd door zuur dichromaat. Ze missen het waterstofatoom dat is bevestigd aan de koolstof die de hydroxylgroep draagt ​​die nodig is voor het oxidatieproces.

* tijd: De oplossing verandert niet van kleur omdat er geen oxidatiereactie optreedt.

Waarom het verschil?

Het gemak van oxidatie wordt bepaald door de stabiliteit van het carbocatie -tussenproduct dat tijdens de reactie is gevormd.

* Primaire alcoholen: Vormen relatief onstabiele carbocaties.

* Secundaire alcoholen: Vorm stabielere carbocaties.

* Tertiaire alcoholen: Vorm de meest stabiele carbocaties, maar het proces is niet mogelijk met zuurdichromaat vanwege het ontbreken van een waterstofatoom op de koolstof die de hydroxylgroep draagt.

Samenvatting

Het relatieve gemak van oxidatie met zuurdichromaat volgt deze volgorde:

1. Primaire alcoholen> Secundaire alcoholen> Tertiaire alcoholen (niet geoxideerd)

Dit wordt weerspiegeld in de tijd die de oplossing nodig heeft om van kleur te veranderen, waarbij primaire alcoholen de snelste verandering veroorzaken en tertiaire alcoholen die geen enkele wijziging veroorzaken.