science >> Wetenschap >  >> Chemie

Team presenteert nieuwe synthesemethode voor klikchemie

De vergelijking van de bestaande synthesemethode en de nieuw ontwikkelde synthesemethode door professor Hong. Krediet:UNIST

Een recent onderzoek door onderzoekers verbonden aan UNIST heeft een nieuwe manier gepresenteerd om de klikchemie te bevorderen. Dit heeft toepassingen in de synthetische chemie van nieuwe medicijnen en de ontwikkeling van functionele hoge moleculen en bio-imaging.

In de studie, het onderzoeksteam heeft een nieuwe synthetische methode geïntroduceerd om een ​​nieuwe triazoolstructuur te verkrijgen die wordt gebruikt voor de productie van medicijnen en hoge moleculen. Deze doorbraak maakt het mogelijk om triazolen te produceren met water als oplosmiddel bij kamertemperatuur, in plaats van een organisch oplosmiddel op hoge temperatuur te gebruiken.

Deze studie werd geleid door professor Sung You Hong in de School of Energy and Chemical Engineering van UNIST in samenwerking met de groep van Dr. Gonçalo J.L. Bernardes aan de Universiteit van Cambridge, Professor Sebyung Kang aan de School of Life Sciences, evenals professor Jung-Min Kee, Professor Jan-Uwe Rohde en Professor Wonyoung Choe in de School of Natural Science van UNIST.

De naam triazool verwijst naar een van de heterocyclische verbindingen met molecuulformule C 2 H 3 N 3 met vijf atomen in de ringstructuur. De aanwezigheid van drie stikstofhetero-atomen in vijfledige ringsystemen definieert de klasse van triazool. Een daarvan is de 1, 4-gesubstitueerd 1, 2, 3-triazoolverbindingen, een nieuwe synthetische methode ontwikkeld door Karl Barry Sharpless, de 2001 Nobelprijswinnaar in de chemie, en is op grote schaal toegepast op verschillende gebieden, zoals farmacologie, biologie, en materiaalkunde.

De Huisgen 1, 3-dipolaire cycloadditie is een chemische reactie om toegang te krijgen tot 1, 2, 3-triazolen, toch lijdt het onder de lage regioselectiviteit. De Sharpless-groep demonstreerde een elegante door koper gekatalyseerde methode om 1, 4-digesubstitueerd 1, 2, 3-triazolen in hoge opbrengsten onder milde omstandigheden. De door koper gekatalyseerde azide-alkyncycloadditie (CuAAC) is het belangrijkste voorbeeld van klikchemie geworden en wordt op grote schaal gebruikt in de medicinale chemie. biochemie, polymeerchemie en materiaalkunde.

In 2005, op ruthenium gebaseerde chemie om toegang te krijgen tot gratis 1, 5-digesubstitueerd 1, 2, 3-triazolen werd gemeld. Nog, de RuAAC is vaak gevoelig voor lucht en vocht en vereist verhoogde temperaturen.

In de studie, het onderzoeksteam rapporteerde een door nikkel gekatalyseerde cycloadditiereactie om 1, 5-digesubstitueerd 1, 2, 3-triazolen. De reacties verlopen in water en lucht bij kamertemperatuur. Auteurs gebruikten nikkeloceen-prekatalysator en Xantphos-ligand om de bouweenheden te laten reageren, een organisch azide en een alkyn.

"De NiAAC-reactie wordt uitgevoerd onder de milde reactieomstandigheden. Daarom kan deze benadering worden toegepast in verschillende onderzoeksgebieden, waaronder chemische biologie en materiaalkunde, " zegt Woo Gyum Kim in de gecombineerde MS / Ph.D. of Energy and Chemical Engineering, de eerste auteur van de studie.