Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is chloorazijnzuur zuurder dan azijnzuur?

Chloorazijnzuur is zuurder dan azijnzuur vanwege het elektronen-met-grawing effect van het chlooratoom. Hier is een uitsplitsing:

* Elektronen-withending-effect: Het chlooratoom is elektronegatiefer dan waterstof. Dit betekent dat het elektronen naar zichzelf aantrekt en elektronendichtheid wegtrekt van de carboxylgroep (-cooh) in chloorazijnzuur.

* stabilisatie van de conjugaatbasis: Deze elektronenonttrekking heeft een cruciaal effect op de stabiliteit van de conjugaatbasis (acetaation). In chloorazijnzuur wordt de negatieve lading op het carboxylaation verspreid naar het chlooratoom, waardoor de lading effectief delocaliseert. Dit maakt de geconjugeerde basis stabieler.

* zuurgraad: Hoe stabieler de conjugaatbasis, hoe sterker het zuur. Daarom is chloorazijnzuur, met zijn stabielere conjugaatbasis, een sterker zuur dan azijnzuur.

in eenvoudiger termen: Het chlooratoom helpt de negatieve lading in de conjugaatbasis van chloorazijnzuur te "verspreiden", waardoor het minder waarschijnlijk is om opnieuw te combineren met een proton. Dit maakt het zuurder.

Hier is een visuele analogie:stel je de negatieve lading voor als een ballon. In azijnzuur is de ballon klein en strak vastgehouden. In chloorazijnzuur werkt het chlooratoom als een grotere ballon waar de negatieve lading zich in kan verspreiden, waardoor het minder waarschijnlijk is om terug te storten naar zijn oorspronkelijke toestand.