1. Elektronendichtheid:

* fenol: De hydroxylgroep op de fenolring is zeer elektronenrijk vanwege resonantie. Dit maakt het zuurstofatoom nucleofiel en vatbaarer voor elektrofiele aanval door acylerende middelen.

* carbonzuur: De carbonzuurgroep bevat, hoewel een zuurstofatoom bevat, minder elektronrijk vanwege het elektronen-met-grawing-effect van de carbonylgroep.

2. Sterische hindering:

* fenol: De fenolgroep is minder sterisch gehinderd dan de carbonzuurgroep. Het waterstofatoom bevestigd aan de fenolische zuurstof is kleiner dan de koolstof- en zuurstofatomen van de carbonzuurgroep. Dit maakt de fenolgroep toegankelijker voor het acyleringsmiddel.

* carbonzuur: De carbonzuurgroep is groter en is meer sterisch gehinderd, waardoor het minder waarschijnlijk acylering ondergaat.

3. Resonantiestabilisatie:

* fenol: Het acyleringsproduct van fenol wordt gestabiliseerd door resonantie, wat de reactie verder bevordert. De resonantiestructuren verdelen de positieve lading door de ring, waardoor deze stabieler wordt.

* carbonzuur: Het acyleringsproduct van de carbonzuurgroep heeft niet dezelfde mate van resonantie -stabilisatie als het fenol -acyleringsproduct.

4. Reactieomstandigheden:

* Acetylering: Bij acetyleringsreacties (met behulp van azijnzuuranhydride) helpt het gebruik van een basisachtige pyridine de fenolische hydroxylgroep te deprotoneren, waardoor het nog meer nucleofiel is en acylering bij het fenol begunstigd.

Samenvattend:

De combinatie van hogere elektronendichtheid, minder sterische hinder en resonantie -stabilisatie maakt de fenolgroep in salicylzuur reactiever naar acylering in vergelijking met de carbonzuurgroep. Dit is de reden waarom acylering bij voorkeur plaatsvindt bij de fenolgroep.