Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom geeft 1-chloorobutaan een neerslag terwijl i-jodopropaan niet wanneer ze reageren met natriumjodide in aceton, hoewel beide voornamelijk alkylhalide zijn?

Je hebt absoluut gelijk om dit in twijfel te trekken! De reactie die je beschrijft is een klassieke SN2 -reactie , en het verschil in reactiviteit tussen 1-chloorobutaan en 1-jodopropaan is te wijten aan het verlaten van de halogeengroepvaardigheid .

Hier is de uitsplitsing:

* SN2 -reacties: Deze reacties omvatten een nucleofiel (zoals jodide -ion) die een elektrofiele koolstofatoom aanvalt, wat leidt tot verplaatsing van een vertrekkende groep (het halogenide).

* Groepsvermogen achterlaten: Het vermogen van de vertrekkende groep om te vertrekken is cruciaal voor de reactie om verder te gaan. jodide (I-) is een veel betere vertrekkende groep dan chloride (Cl-) . Dit komt omdat jodium groter en meer polariseerbaar is, waardoor de C-I-binding zwakker en gemakkelijker te breken is.

* De reactie:

* 1-chloorobutane: Hoewel de reactie kan optreden, is de C-Cl-binding relatief sterk, waardoor de reactie langzamer wordt. Het neerslag (vermoedelijk natriumchloride, NaCl) vormt zich langzaam.

* 1-joodopropaan: De C-I-binding is zwakker en het jodide-ion is een betere vertrekkende groep. De reactie verloopt veel sneller en vormt een sneller natriumjodide (NAI).

Samenvattend: Het verschil in reactiviteit is te wijten aan het verlaten van de Halogenen. Jodide is een betere vertrekkende groep dan chloride, wat leidt tot een snellere reactie met natriumjodide in aceton en een gemakkelijker gevormd neerslag.

Laat het me weten als je nog vragen hebt!