Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom maakt chloor benzeen minder reactief?

Chloor maakt benzeen niet minder reactief. In feite doet het het tegenovergestelde!

Dit is waarom:

* de stabiliteit van Benzeen: Benzeen heeft een zeer stabiele structuur vanwege zijn gedelokaliseerde PI -elektronen. Dit maakt het relatief niet -reactief voor de typische elektrofiele aanval.

* chloor als een deactiverende groep: Wanneer chloor is bevestigd aan een benzeenring, fungeert het als een deactiverende groep . Dit betekent dat het de elektronendichtheid in de ring vermindert, waardoor de benzeen minder reactief is voor verdere elektrofiele substitutie .

* inductief effect: Chloor is meer elektronegatief dan koolstof. Het trekt elektronendichtheid weg van de benzeenring door een inductief effect . Dit maakt de ring minder elektronrijk en minder vatbaar voor elektrofiele aanval.

* resonantie -effect: Chloor kan ook deelnemen aan resonantie met de benzeenring, waardoor de elektronendichtheid in de ring verder wordt verminderd.

Samenvattend: Chloor, wanneer bevestigd aan benzeen, maakt de ring minder reactief op verdere elektrofiele substitutie Vanwege het deactiverende effect door inductieve en resonantie -effecten.

Belangrijke opmerking: Terwijl chloor benzeen maakt minder reactief In vergelijking met niet -gesubstitueerde benzeen ondergaat het nog steeds elektrofiele substitutiereacties, net in een langzamere snelheid.